A primeira vez de uma crossdresser como menina é algo especial, guardando algumas semelhanças com a primeira vez de uma menina biológica. Óbvio que nem toda cd tem as mesmas percepções minhas, assim como nem todas as meninas as compartilham entre si; se generalizo, é em boa intenção. É por acreditar que, para aquelas cds que têm algum desejo por homens, a primeira vez com um as marca de alguma maneira.

Fonte: http://dearsugar.com/1617691
É um momento para descobrir, experimentar, o que gera tensão e expectativa, e, assim como para as garotas, estar sozinha com um homem traz as preocupações geralmente bobas sobre a própria aparência, sobre o que ele vai pensar a seu respeito, etc. Mas para uma cd, há algo mais: é a primeira oportunidade de se sentir mulher em um nível mais elevado, mais próximo do real, ainda que seja parcial ou totalmente ilusório (uma vez que se saiba se tratar de uma cd); a bem da verdade, a realidade não é fator preponderante. Trata-se de uma realização íntima, de, em certo sentido, sentir o prazer feminino, independentemente de quão verdadeira seja a imagem feminilizada do até então homem, feito cd, feito mulher.
Creio ser uma sensação de que não compartilhem as mulheres genéticas pelo fato de que elas já se realizam como mulheres no cotidiano, nos pequenos atos e ações sociais. Essa realização, ao menos para a maioria das cds, não existe, ou é restrita. Sendo assim, a primeira vez de uma cd talvez tenha importância comparável à de uma menina cuja educação tenha sido bastante conservadora: uma experiência que vai contra a norma social — num caso, a condição de gênero, noutro, religião ou moral restritivas –, adicionando-se a isso, para as cds, a vontade de ter todo o cotidiano das meninas genéticas ”concentrado” em só momento. Talvez seja muita coisa, mas creio ser algo do tipo que se passa pela cabeça de uma cd com vontade de ter sua primeira relação.
A minha primeira vez teve alguns desses elementos. Até hoje não sei defini-la muito bem; foi bom e estranho ao mesmo tempo. Conheci-o pela internet, conversamos pelo msn, depois pelo telefone. Não me senti muito confortável ao marcar um encontro frente a frente, mas à época estava meio “doidinha”…rs. E lá fui eu: arrumei algumas roupas, basicamente um vestido preto, uma tanguinha e o soutien – na época não tinha muita coisa –, o scarpin que não poderia faltar, meia 7/8 (item indispensável, pois não tinha como depilar a parte de baixo da perna), coloquei tudo em uma pequena bolsa e saí de bicicleta rumo à praça onde havíamos combinado. Não antes de tomar umas 2 doses de vodca.
Chegando à praça, fiquei circulando por ela e pensando na doideira que era aquilo. Foram minutos de muito nervosismo! E, em determinado momento, vi um rapaz sentando-se em um banco da praça. Parecia ser o tal. Antes de ir em sua direção, bateu aquela última dúvida; mas pensei que algum dia aquilo haveria de acontecer, e queria matar a curiosidade.
Perguntei se era ele mesmo, e ele assentiu; foi uma conversa estranhíssima para mim, e creio que para ele também. Afinal, eu gostaria de estar montadinha já, agindo como menina — até o ponto em que isso era possível –, e ele, imagino, devia ter uma imagem minha mais feminina, no mínimo mais afeminada. Ele me perguntou se eu gostaria de ir até a casa dele, eu disse que estava um pouco nervoso/a, e ele disse que eu não deveria fazer nada que não quisesse. Mas estava decidida, e seguimos até sua casa, não muito longe daquela praça.
Chegando em sua casa, conversamos um pouco, ele me mostrou um pouco do que havia lá. Era uma república típica, ou seja, coisas de todo tipo e de diferentes pessoas; se não me engano, havia um amplificador ao lado de uma bicicleta, na garagem, entre outros objetos. Mas tudo estava bem organizado, até — ainda mais relativamente à minha república à época. Pedi licença para me trocar.
No banheiro, olhei-me no espelho e pensei: é agora, Vivi. Tirei as roupas de menino, ficando de tanguinha, coloquei soutien e enchimentos, o vestido, scarpin, amarrei o cabelo e passei um batom. Nem um pouco elaborado, mas era o meu máximo até então. E bastante nervosa, segui até a sala onde ele estava, sentado em uma poltrona. Caminhei até ele, passando a seu lado e ficando de costas. Não houve muita conversa: ele já começou a me acariciar por trás, e eu fechava os olhos tentando me livrar da timidez e aproveitar o momento. Sentei-me então em seu colo, e pela primeira vez senti um pênis que não fosse o meu…rs. E, daí em diante, foi uma sucessão de “primeiras vezes”: o primeiro oral, antes feito, depois recebido (aliás, este foi ótimo…!), e a penetração. Ai, como doeu!! E quando já pensava que não iria rolar, fui me acostumando, e ele foi bacana neste momento… estava de 4 no sofá, e ele veio por trás. Um tempo depois, fiquei deitada em seu quarto (num colchão jogado no chão, bem coisa de república…rs), e fizemos frango assado. Foi muito bom, até que nós dois gozamos. E aí veio um sentimento muito estranho: parece que toda a timidez que não senti a partir do momento que entrei na sala se acumulou e surgiu naquele instante. Eu só queria sair de lá o mais rápido possível, então fui até o banheiro, troquei-me e me despedi muito rapidamente — mal conseguia olhar seu rosto! Enfim… hoje considero que, apesar de toda a esquisitice do final, foi bacana, e uma experiência que valeu a pena. Não foi especial no sentido de haver sido “belo”, ou de qualquer sentimento mais profundo, mas sim no sentido de trazer sensações novas, e essa tal realização como menina descrita no início. Ainda que incompleta, ainda que sem muito sentimento. Mas, a bem da verdade, creio serem as primeiras vezes mais idealizadas que realizadas para a grande maioria; o que não as desmerece de todo, claro.